Di usia remaja, Habib Anis mendirikan perusahaan batik. Sebagai pengusaha, ia dikenal sebagai pria yang sangat sabar dan dermawan bahkan di masa sulit.
Diceritakan bahwa ketika pabrik batik miliknya terbakar, Habib Anis tetap bersabar. Bahkan, ia mengumpulkan masyarakat yang membantunya memadamkan api dan membelikan mereka makanan.
Suatu saat, Habib Alwi meninggal saat menghadiri Walimah al-Ursy (acara pernikahan) di Palembang. Sehingga, Habib Anis yang kala itu usahanya sedang berjaya terpaksa mengalihkan urusannya dan menggantikan jabatan ayahnya sebagai Imam Besar Masjid Riyadh.
Habib Anis dijuluki oleh keluarganya sebagai pria muda yang berpakaian tua. Hal ini disebabkan karena ia masih berusia 25 tahun saat menggantikan ayahnya. Cukup muda bagi pria sebaya untuk mengemban tugas yang cukup berat seperti demikian.
