Pencapaian Demak pada masa pemerintahan Sultan Trenggono pun sangat banyak. Itu termasuk mengusir Portugis dari Sunda Kelapa pada 1527.
Sebelum Sultan Trenggono naik takhta, sebenarnya terjadi persaingan ketat antara dirinya dan kakak tirinya Raden Kikin. Saat itu Raden Kikin digadang-gadang akan menggantikan Pati Unus yang telah wafat. Itu karena ia merupakan anak yang lebih tua dari Trenggono.
Persaingan antar keluarga sama-sama anak Raden Patah itu kemudian memuncak setelah Raden Trenggono menolak Raden Kikin sebagai Sultan Demak selanjutnya. Sebab menurutnya, dialah yang pantas menggantikan kakaknya menjadi Sultan karena ia terlahir dari permaisuri utama.
Ketegangan antara sesama anak-anak Raden Patah itu kemudian menemui puncaknya, Raden Kikin dibunuh oleh anak Raden Trenggono yaitu Raden Mukmin (Sunan Perwata). Pembunuhan itu dilakukan di tepi sungai, sehingga selepas peristiwa itu Raden Kikin kemudian disebut sebagai Pangeran Sekar Seda Ing Lapen maksudnya Pangeran yang gugur sebagai Bunga di Sungai.
